Структурные параметры продуктов термодеструкции углеводных систем и их взаимосвязь с биоактивностью
https://doi.org/10.31677/2072-6724-2021-33-3-40-47
Аннотация
Реакции деструкции и распада углеводов, наблюдающиеся в пищевых технологиях при высокотемпературной обработке сырья, приводят к продуктам, способным проявлять биологическую активность различного характера. Последнее зависит от функционально-группового состава продуктов термической деструкции, что предполагает актуальность изучения закономерностей формирования их структуры в различных режимах процессов обработки углеводов. В настоящей работе представлены результаты исследований по изучению образования продуктов термодеструкции D-мальтозы и полуколичественной оценке содержания структурных элементов, влияющих на проявление биоактивности. Методами ИК Фурье-спектроскопии и пиролитической масс-спектрометрии показано, что в процессах щелочного распада и сухой карамелизации исходного углевода формируются окрашенные структуры, содержащие предельные и непредельные алифатические фрагменты, конденсированные с гетероциклами различной степени замещенности. Установлено также, что сухая термодеструкция, требующая жесткого температурного режима, приводит к более глубоким структурным изменениям в процессе воздействия в сравнении с реакциями карамелизации в растворах. В рамках двухпараметрической модели показана возможность количественной оценки структурных составляющих продуктов деструкции мальтозы в различных условиях, показано преобладание непредельной и гетероциклической составляющей структуры продуктов сухой термодеструкции исходного углевода. Результаты исследований имеют практическое значение при исследовании структуры и прогнозировании свойств и характера биоактивности продуктов переработки углеводного сырья в пищевой промышленности.
Ключевые слова
Об авторе
И. С. ЧерепановРоссия
Кандидат химических наук, доцент.
Список литературы
1. Urashima T., Suyama K, Adachi S. The formation of 1,6-anhydro-3,4-O-[5-(hydroxymethyl)-2-furfurylidene]-e-D-galactopyranose from lactose during pyrolysis // Carbohydr. Res. - 1985. - Vol. 135. - P. 324-329.
2. Structural characterization and pyrolysis behavior of humin by-products from acid-catalyzed conversion of C6 and C5 carbohydrates / S. Wang, H. Lin, Y. Zhao [et al.] // J. Anal. Appl. Pyrol. -2016. - Vol. 118. - P. 259-266. - DOI: 10.1016/j.jaap.2016.02.009.
3. Zhao Z., Miao Y., Yang Z. Effect of sulfuric acid on the curing behavior and bonding performance of tannin-sucrose adhesive // Polymers. - 2018. - Vol. 10. - P. 651. - DOI: 10.3390/polym10060651.
4. Perez Locas C., Yaylayan V. Origin and mechanistic pathways of formation of parent furan - a food toxicant // J. Agric. Food Chem. - 2004. - Vol. 52. - P. 6830-6836.
5. Peterson L. Reactive metabolites in the biotransformation of molecules containing furan rings // Chem. Res. Toxicol. - 2013. - Vol. 26. - P. 5-26. - DOI: 10.1021/tx3003824.
6. Van der Kaaden A., Boon J., Haverkamp J. The analytical pyrolysis of carbohydrates. 2. Differentiation of homopolyhexoses according to their linkage type, by pyrolysis-mass spectrometry and pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry // Biomed. Mass Spectrom. - 1984. - Vol. 11. - P. 486-492.
7. Черепанов И.С. К вопросу о структуре продуктов карамелизации D-мальтозы в водно-этанольных средах // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Пищевые и биотехнологии. - 2018. - № 2. - С. 14-19.
8. Kroh L. Caramelisation in food and beverages // Food Chem. - 1994. - Vol. 51. - P. 373-379. -DOI: 10.1016/0308-8146(94)90188-0.
9. Biomass pyrolysis kinetics: a review of molecular-scale modeling contribution / J. Murillo, J. Biernacki, S. Northrup [et al.] // Braz. J. Chem. Eng. - 2018. - Vol. 34. - P. 1-18. - DOI: 10.1590/0104-6632.20170341s20160086.
10. Patil S., Heltzel J., Lund C. Comparison of structural features of humins formed catalytically from glucose, fructose and 5-hydroxymethylfurfuraldehyde // Energy Fuels. - 2012. - Vol. 26. - P. 5281-5293. - DOI: 10.1021/ef3007454.
11. Shindo A., Izumino K. Structural variations during pyrolysis of furfuryl alcohol and furfuryl-fyrfuryl alcohol resins // Carbon. - 1994. - Vol. 32. - P. 1233-1243.
12. Edvards E., Oishi S., Botelho E. Analysis of chemical polymerization between functionalized MWCNT and poly (furfuryl alcohol) composite // Polimeros. - 2018. - Vol. 28. - P. 15-22. - DOI: 10.1590/0104-1428.07016.
13. Alakhras F., Holze R. In situ UV-vis- and FTIR-spectroscopy of electrochemically synthesized furan-thiophene copolymers // Synth. Met. - 2007. - Vol. 157. - P. 109-119.
14. Spectroscopic characterization of a- and Y-pyrones and their substituted 4-hydroxy and 4-methoxy derivatives: an integrated infrared, photophysical and theoretical study / J. Seikas de Melo, G. Quenteiro, J. Pina [et al.] // J. Mol. Struct. - 2001. - Vol. 565-566. - P. 59-67.
15. Ledl F., Hiebl J., Severin T. Bulding farbiger в-pyranone aus pentoses und hexoses // Z. Lebensm. Unters. Forsch. - 1983. - Vol. 177. - P. 353-355.
16. Curing mechanism of furan resin modified with different agents and their thermal strength / H. Renhe, G. Hongmei, T. Yaoji [et al.] // Research & Development. - 2011.- Vol. 8. - P. 162-165.
17. Formation, molecular structure, and morphology of humins in biomass conversion: influence of feedstock and processing conditions / I. van Zandvoort, Y. Wang, C. Rasrendra [et al.] // ChemSusChem. - 2013. - Vol. 6. - P. 1745-1758. - DOI: 10.1002/cssc.201300332.
18. Activation of cellulose via cooperative hydroxyl-catalyzed transglycosilation of glycosidic bonds / V. Maliekkal, S. Maduskar, D. Saxon [et al.] // ACS Catal. - 2019. - Vol. 9. - P. 1943-1955. -DOI: 10.1021/acscatal.8b04289.
19. Черепанов И.С., Красноперова О.С. О возможности количественной оценки структуры продуктов карамелизации сахаров методом ИК Фурье- спектроскопии // Технология и товароведение инновационных пищевых продуктов. - 2019. - № 3. - С. 3-8.
20. Schultz T., Yarbrough J. Trends in structure-toxicity relationship for carbonyl-containing а, в-unsaturated compounds // SAR QSAR Environ. Res. - 2004. - Vol. 15. - P 139-146.
Рецензия
Для цитирования:
Черепанов И.С. Структурные параметры продуктов термодеструкции углеводных систем и их взаимосвязь с биоактивностью. Инновации и продовольственная безопасность. 2021;(3):40-47. https://doi.org/10.31677/2072-6724-2021-33-3-40-47